Anodische Grob-Fragmentierung von Bicycloalkylcarbonsäuren zu spezifisch disubstituierten Cycloalkenen

Authors


  • Anodische Oxidation, 35. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. — 34. Mitteilung: [4].

  • Professor Kenneth B. Wiberg zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Stereospezifisch entstehen 3,4-disubstituierte Cyclopentene 2 bei der Nicht-Kolbe-Elektrolyse von lactonisierten, 3-substituierten 6-Hydroxy-2-norbornancarbonsäuren 1. Aus exo- 1 erhält man trans- 2, aus endo-1cis -2. Auch Cyclohexene, Cyclopentane und offenkettige Verbindungen können auf diese Art aus geeignet gewählten Edukten erhalten werden. R = CO2tBu, SO2Ph (Auswahl).

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