Enantioselektive Synthese von Methylfuranosiden unnatürlicher 3,6-Didesoxy-3-methyl-aldohexosen aus Milchsäureestern durch Homoaldol-Reaktion

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Der Schering AG, Bergkamen, und der BASF AG, Ludwigshafen, danken wir für großzügige Chemikalienspenden.

  • Professor Ulrich Schöllkopf zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Durch die dreistufige Sequenz Homoaldol-Reaktion, Epoxidierung, Methanolyse kann (S)-2-Benzyloxypropanal 1 um eine 2-Hydroxy-3-methylpropanal-Einheit verlängert werden. Auf diese Weise können allgemein unnatürliche 3-Desoxy-3-methylaldosen in Form anomerenreiner Methylfuranoside wie 2 mit freier 2-Hydroxygruppe hergestellt werden.

original image

Ancillary