Reaktionen von 2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylen-cyclobutyliden; thermische Umlagerungen eines 2-Methylenbicyclo[2.1.0]pentans

Authors

  • Prof. Dr. Udo H. Brinker,

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    1. Fakultät für Chemie der Universität Universitätsstraße 150, D-4630 Bochum-Querenburg
    • Fakultät für Chemie der Universität Universitätsstraße 150, D-4630 Bochum-Querenburg
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  • Wolfgang Erdle Dipl.-Chem.

    1. Fakultät für Chemie der Universität Universitätsstraße 150, D-4630 Bochum-Querenburg
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  • Carben-Umlagerungen, 23. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Br 667/6) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. W. E. dankt dem Land Nordrhein-Westfalen für die Gewährung eines Graduierten-Stipendiums. Dr. W. Dietrich danken wir für die 1H- und 13C-NMR-Spektren von 6 und Prof. Dr. W. R. Roth, Bochum, für Diskussionen. — 22. Mitteilung: I. Fleischhauer, U. H. Brinker, Chem. Ber. 120 (1987) 501.

  • Professor Emanuel Vogel zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Durch 1,3-Insertion in die C–H-Bindungen der Methylgruppen entsteht aus dem Carben 1 als Hauptprodukt das gespannte 2-Methylenbicyclo[2.1.0]pentan 2. Daneben bildet sich 3 und eventuell das [1.1.1]Propellan 4, wofür jedoch nur das Folgeprodukt 5 spricht. Die statische Thermolyse von 2 liefert erste Aktivierungsparameter für diese Verbindungsklasse.

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