Relaiskonjugation über verdrillte sechs- und siebengliedrige Ringe

Authors

  • Prof. Dr. Rolf Gleiter,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Im Neuenheimer Feld 270, D-6900 Heidelberg
    • Institut für Organische Chemie der Universität Im Neuenheimer Feld 270, D-6900 Heidelberg
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  • Dr. Bernd Kissler,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Im Neuenheimer Feld 270, D-6900 Heidelberg
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  • Prof. Dr. Camille Ganter

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule Universitätsstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie, der DFG und der BASF gefördert. B. K. dankt dem Land Baden-Württemberg für ein Graduiertenstipendium.

  • Professor Klaus Hafner zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Die beiden π-Orbitale von 1,2 und 3 unterscheiden sich trotz formaler Entartung um 0.7 bis 1.3 eV. Ursache für diese PE-spektroskopisch bestimmte Aufspaltung ist die Wechselwirkung zwischen den symmetrieadaptierten σ-Orbitalen und bestimmten s̀-Orbitalen des verdrillten Rings in der Molekülmitte. Dies konnte durch quantenchemische Rechnungen belegt werden.

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