Get access

1,5-Elektrocyclisierung in Homofuran, Homopyrrol und Homothiophen

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

  • Professor Emanuel Vogel zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Bei X[DOUBLE BOND]S ist die elektrocyclische Ringöffnung 1→2 drastisch beschleunigt: 1c reagiert bei 120°C 63 100mal, 1b nur 72mal schneller als 1a. Die Isomerisierung 13 konnte nur für 1a unter energischen Bedingungen erreicht werden; als Unterschied der Aktivierungsenergien für den orbitalsymmetrieerlaubten Prozeß 2a1a und den verbotenen Prozeß 2a3a ergeben sich daraus mindestens 96 kJ mol−1 (a, X[DOUBLE BOND]O; b, X[DOUBLE BOND]NCO2Me; c, X[DOUBLE BOND]S).

original image
Get access to the full text of this article

Ancillary