Stereokontrollierter Aufbau von anellierten Cyclopentanen durch intramolekulare Hetero-Diels-Alder-Reaktion; Synthese von Desoxyloganin aus Citronellal

Authors


  • Inter- und intramolekulare Hetero-Diels-Alder-Reaktionen, 20. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Herrn Professor Hiroyuki Inouye, Kyoto, Japan, danken wir herzlich für eine Vergleichsprobe von Desoxyloganin. — 19. Mitteilung: [7].

  • Professor Ulrich Schöllkopf zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Eine erstaunlich hohe induzierte Diastereoselektivität (>98%) kennzeichnet die intramolekulare Cycloaddition des Addukts von 1 und 2. Es entsteht das cis-verknüpfte Cyclopenta[c]pyran-Derivat 3, das in sechs Stufen zu Desoxyloganin 4 umgesetzt werden konnte. 4 interessiert als Biosynthese-Vorstufe von Alkaloiden.

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