Beweis der (S,S)-Konfiguration von (—)-Bisseton durch Synthese aus D-Glucose

Authors


  • Enantiomerenreine Bausteine aus Zuckern, 5. Mitteilung. Auszugsweise präsentiert auf dem 4th Eur. Carbohydr. Symp. in Darmstadt, 13.–17. Juli 1987 (Abstr. A-67). Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (THD) und dem National Institute of General Medicine (UCB) gefördert. — 4. Mitteilung: F. W. Lichtenthaler, K. Lorenz, W. Y. Ma, Tetrahedron Lett. 28 (1987) 47.

  • Professor Klaus Hafner zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

In acht Stufen und mit 37% Gesamtausbeute läßt sich (S,S)-Bisseton 1, ein Inhaltsstoff der gorgonischen Weichkoralle Briareum polyanthes, aus D-Glucose synthetisieren. Zentrale Zwischenstufe ist das Dihydropyranon 2, dessen sechsstufige, in zwei Eintopfreaktionen zusammengefaßte Synthese aus D-Glucose stark verbessert wurde und jetzt im 100g-Maßstab möglich ist. Für die Umwandlung von 2 in 1 führen zwei Wege zum Ziel.

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