Enantioselektive Protonierung von Carbanionen mit chiralen Protonenquellen

Authors

  • Uwe Gerlach Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 Würzburg
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  • Prof. Dr. Siegfried Hünig

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 Würzburg
    • Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 Würzburg
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  • Diese Arbeit wurde im Schwerpunktprogramm „Nichtkovalente Wechselwirkungen” von der Deutschen Forschungsgemeinschaft gefördert. U. G. dankt dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Doktorandenstipendium.

  • Professor Emanuel Vogel zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Ein α-Hydroxycarbonsäure-Strukturelement der chiralen Protonenquelle X*H garantiert die größte Enantioselektivität bei der Protonierung des cyclischen Esterenolats 1. Amine, die bei der Synthese von 1 mit Lithiumamiden entstehen, beeinflussen die Selektivität der Protonierung kaum. Variation des Alkalimetalls und des Lösungsmittels ergaben, daß für große Selektivitäten eine Kontaktionenpaar-Struktur von 1 essentiell ist. Die höchsten erzielten ee-Werte betragen ca. 50%.

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