Cyclophane zur Komplexierung von Neutralmolekülen

Authors


  • In memoriam Iwao Tabushi

Abstract

Die Chemie synthetischer Wirtkomponenten zur gezielten Komplexierung organischer und anorganischer Gastkomponenten hat sich seit der Entdeckung der Kronenether durch Pedersen von zwanzig Jahren stürmisch entwickelt. In diesem Aufsatz wird erörtert, welchen Beitrag die Untersuchungen mit synthetischen Cyclophanen als Wirten zum Verständnis der Komplexierung neutraler organischer Gastmoleküle in wäßrigen und organischen Lösungsmitteln geliefert haben. Cyclophane können in wäßriger Lösung stöchiometrische Komplexe mit aromatischen Neutralmolekülen bilden; die Stabilität dieser Komplexe ist mit derjenigen von Enzym-Substrat-Komplexen vergleichbar. Wirksame Komplexierung kann auch in organischen Medien erreicht werden, wobei die sehr starke Abhängigkeit der Bindungsstärke von der Art des Lösungsmittels sich im wesentlichen auf Solvatationseffekte zurückführen läßt. Elektronen-Donor-Acceptor-Wechselwirkungen können für die Stabilität der Cyclophan-Aren-Komplexe von großer Bedeutung sein. Für die gezielte Entwicklung optisch aktiver Wirtkomponenten zur selektiven Erkennung von Enantiomeren („chirale Erkennung”) bieten sich Kraftfeldrechnungen in Kombination mit computergraphischen Darstellungen der Wirte und ihrer Komplexe an. Die gezielte Funktionalisierung von Cyclophanen hat zu stabilen, bioorganischen Katalysatoren geführt, die ihre Substrate wie Enzyme in einem vorgelagerten Gleichgewicht komplexieren. Auf dem Gebiete der molekularen Komplexierung und Katalyse hat sich die Forschung faszinierende Ziele gesteckt. Cyclophane als Wirte können in hohem Maße dazu beitragen, diese Ziele zu erreichen.

Ancillary