4-Hydroxy-5-iod-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoesäuremethylester: Der aromatische Teil von Calichemicin γmath image; Synthese, Röntgenstrukturanalyse und Eigenschaften

Authors


  • Diese Arbeit wurde von den Lederle Laboratories, Pearl River, NY, und der University of Pennsylvania gefördert. Wir danken Dr. May Lee und Dr. Ving Lee (Lederle Laboratories), Dr. David Eaton (Du Pont de Nemours, Experimental Station, Wilmington, DE), Dr. J. C. Huffman (Indiana University), Prof. Jay Siegel (University of California, San Diego) und Prof. Kurt Mislow (Princeton University) für stimulierende und wertvolle Diskussionen. Außerdem danken wir Dr. George Furst und John Dykins aus unserem Department für die hervorragende Unterstützung bei der NMR- und Massenspektroskopie sowie für ihre nützlichen Ratschläge.

Abstract

Im biologisch hochwirksamen Calichemicin γmath image ist der Benzoesäureester 1 enthalten – an der OH-Gruppe glycosyliert und an der Estergruppe (über S statt O) durch Zuckerreste mit weiteren außergewöhnlichen organischen Teilstrukturen verknüpft. 1 wurde in fünf Stufen aus 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert und erwies sich als hochinteressant: Es kristallisiert unter spontaner Enantiomerentrennung und hat Frequenzverdoppler-Eigenschaften (SHG-Aktivität).

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