Benzo[1,2-h:4,3-h′]dichinolin („1,14-Diaza[5]helicen”): Synthese, Struktur und Eigenschaften

Authors


  • Neue „Protonenschwamm”-Verbindungen, 9. Mitteilung. – 8. Mitteilung:[3].

Abstract

Trotz nahezu gleicher N ⃛N-Abstände in 1 und 2 (272.8 bzw. 270.5 pm) ist die Basizitätskonstante von 2 um fast zwei Zehnerpotenzen geringer als die von 1. Ursache dürfte die helicale Struktur von 2 sein, die für die freie Base die destabilisierende „lone-pair”-Wechselwirkung der N-Atome nahezu aufhebt und für 2a eine N ⃛H ⃛N-Brücke entlang der Vorzugsrichtungen der „lone pairs” der N-Atome verhindert.

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