Das Dienolat von (R)-2-tert-Butyl-6-methyl-1,3-dioxin-4(2H)-on – ein chirales Acetessigester-d4-Reagens

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Seebàch,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Dr. Ulf Mißlitz,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Peter Uhlmann Dipl.-Chem.

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Teil der Diplomarbeit von P. U., ETH Zürich, 1988. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft durch ein Postdoktoranden-Stipendium für U. M. (1987/1988) gefördert.

Abstract

Ein vielversprechendes Syntheseäquivalent des Acetessigester-Dianions ist das Dienolat 2, M = Li, Na, K, SiR3, das leicht aus 1 erzeugt werden kann. 2 reagiert mit Aldehyden und Ketonen je nach Bedingungen an C-5 oder an der exocyclischen Methylengruppe und mit α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen auch unter Michael-Addition. Erstaunlicherweise erfolgen einige dieser Reaktionen mit Diastereoselektivitäten von >20:1.

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