Syn- und anti-[2.2]Orthometacyclophan

Authors


  • Professor Donald J. Cram zum 70. Geburtstag gewidmet.

  • Cyclophane, 28. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Herrn D. Stoffels und Herrn Dr. G. Schomburg, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim a. d. Ruhr, danken wir für ihre Hilfe bei den gaschromatographischen Trennungen. – 27. Mitteilung: R. Frim, M. Rabinovitz, G. Bodwell, F.-W. Raulfs, H. Hopf, Chem. Ber., im Druck.

Abstract

Als fünftes [2.2]Cyclophan–nach o,o-, m,m- p,p- und m,p-Cyclophan – wurde jetzt die Titelverbindung, das o,m-Isomer 1, isoliert. In der Serie dieser gespannten Arene fehlt nun nur noch die o,p-Verbindung. Die Barriere für die Umwandlung von syn-1 in anti-1 (siehe unten) dürfte zwischen 20 und 24 kcal mol−1 liegen.

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