2-O-Benzylglycerinaldehyd: Ein in beiden enantiomeren Formen erhältlicher, rasch oligomerisierender und deshalb konfigurationsstabiler Baustein für die Organische Synthese

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie, von der Deutschen Forschungsgemeinschaft sowie von Bayer AG, Wuppertal-Elberfeld, gefördert. Dem Freistaat Bayern danken wir für ein Graduiertenförderungsstipendium (V. W.), den Herren Dr. C. Hubschwerlen (Fa. Hoffmann-La Roche, Basel), Dr. A. Kleemann und Dr. K. Drauz (Degussa AG, Hanau) für Chemikalien sowie Herrn H. Sattler für experimentelle Hilfe.

Abstract

Ein sehr vorteilhaftes chirales Glycerinaldehyd-Derivat, dem breite Anwendungsmöglichkeiten offenstehen, ist die Titelverbindung 1. Beide Enantiomere sind durch eine neue, einfache Synthese aus den entsprechenden Weinsäureestern zu erhalten. Monomeres 1 geht rasch in ein Gemisch von Oligomeren über, die eine bei Raumtemperatur konfigurationsstabile Lagerform sind. Auch die Folgeprodukte 2 und 3, die mit hoher Enantiomerenreinheit entstehen, empfehlen sich als neuartig differenzierte Derivate bekannter Synthesebausteine.

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