Biogenese des Kohlenstoffgerüsts von Glycerinopyrin: Ein neuartiger Biosyntheseweg für Pyrrole

Authors

  • Monika Schönewolf Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Tammannstraße 2, W-3400 Göttingen
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  • Dr. Jürgen Rohr

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Tammannstraße 2, W-3400 Göttingen
    • Institut für Organische Chemie der Universität, Tammannstraße 2, W-3400 Göttingen
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  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und der NATO gefördert. Der Hoechst AG danken wir für Chemikalienspenden.

Abstract

Ein Ringschluß der Aminosäure Leucin 1 und ihre Veresterung mit Glycerin 2 ist die neuartige Biogenese zum Naturstoff Glycerinopyrin 3. Ein Methyl-verzweigter fünfgliedriger Stickstoff-Heterocyclus wie in 3 findet sich in der Natur sonst nur noch ohne die N-Hydroxygruppe in einem Ameisenpheromon, das vermutlich auf dieselbe Weise gebildet wird. Dieser neuartige Biosyntheseweg von Pyrrolen, den „Pigmenten des Lebens”, ist von großem biochemischem Interesse.

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