σ-Homoacenaphthylen und π-Homoacenaphthen

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Minister für Wissenschaft und Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen gefördert. J. W. de M. Carneiro dankt der brasilianischen Regierung für ein Stipendium des Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq).

  • Professor Wolfgang R. Roth zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Das „Einfrieren” als Norcaradien-Valenztautomer gelingt bei 1,6-Methano[10]annulen nicht nur durch Acceptorsubstituenten am Methylen-Kohlenstoffatom, sondern auch durch geeignete peri-Brücken. Die auf Kraftfeldrechnungen begründete Prognose, daß 2,10-Etheno-1,6-methano[10]annulen als Valenztautomer 1 existiert, während 2,10-Ethano-1,6-methano[10]annulen 2 - das Produkt der Diimin-Reduktion von 1 - die Annulen-Struktur beibehält, findet durch das Experiment eine eindrucksvolle Bestätigung.

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