β-Alkyl- und β-Alkyl-α-hydroxycarbonsäure-Derivate über radikalische oder ionische 1,4-Addition von Dialkylaluminiumchloriden an α,β-ungesättigte N-Acylurethane

Authors

  • Dipl.-Chem. Karola Rück,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Mainz, Johann-Joachim-Becher-Weg 18–20, W-6500 Mainz
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  • Prof. Dr. Horst Kunz

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Mainz, Johann-Joachim-Becher-Weg 18–20, W-6500 Mainz
    • Institut für Organische Chemie der Universität, Mainz, Johann-Joachim-Becher-Weg 18–20, W-6500 Mainz
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Karola Rück dankt für ein Doktorandenstipendium des Fonds der Chemischen Industrie und für ein Stipendium der Adolf-Todt-Stiftung.

  • Professor Leopold Horner gewidmet

Abstract

Mit chiralen, α,β-ungesättigten N-Acyloxazolidonen 1 reagiert Et2AlCl ausschließlich ionisch, Me2AlCl dagegen ausschließlich radikalisch unter 1,4-Addition des Alkylrests zu β-verzweigten Carbonsäure-Derivaten. Die nach Methylübertragung aus Me2AlCl intermediär gebildeten Aluminiumenolate lassen sich mit Triplettsauerstoff zu α-Hydroxy-β-methylcarbonsäure-Derivaten umsetzen.

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