Synthese von Heterocyclen durch Tandem-reaktionen: Beckmann-Umlagerungen/Allylsilan-Cyclisierungen

Authors

  • Prof. Dieter Schinzer,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität, Hagenring 30, W-3300 Braunschweig
    • Institut für Organische Chemie der Technischen Universität, Hagenring 30, W-3300 Braunschweig
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  • Yunxin Bo

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität, Hagenring 30, W-3300 Braunschweig
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  • Diese Arbeit wurde von der Volkswagen-Stiftung und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

Abstract

Das Reaktionsverhalten funktionalisierter Oxime wie 1 wird entscheidend von der Stellung der N-Hydroxygruppe geprägt. So reagiert das (Z)-Isomer in Gegenwart von Diisobutylaluminiumhydrid zum Azepan 2 und das (E)-Isomer zum Perhydrochinolin 3. Offensichtlich findet bei der Entstehung von 2 unter Ringerweiterung zunächst eine Beckmann-Umlagerung statt, während im Falle von 3 das Oxim-N-Atom direkt in den sich bildenden Ring eingelagert wird.

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