Chemo- und stereoselektive Cobalt-vermittelte [2+2+2]-Cycloaddition von Alkinen mit Uracil-Derivaten: Ein neuer Syntheseweg zu modifizierten Nucleosiden

Authors

  • Dr. Roland Boese,

    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität-Gesamthochschule Universitätsstraße 5-7, W-4300 Essen 1
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  • Dr. Jean Rodriguez,

    1. Department of Chemistry University of California at Berkeley und The Chemical Sciences Division Lawrence Berkeley Laboratory, Berkeley, CA 94720 (USA)
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  • Prof. Dr. K. Peter C. Vollhardt

    1. Department of Chemistry University of California at Berkeley und The Chemical Sciences Division Lawrence Berkeley Laboratory, Berkeley, CA 94720 (USA)
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  • Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health (GM 22479) gefördert. J. R. dankt für ein Postdoc-Stipendium vom Fonds de Bourse de Recherche Scientifique et Technique de l'OTAN (1987/1988).

Abstract

Die 5,6-Doppelbindung von Uracilderivaten in die [2 + 2 + 2]-Cyclisierung mit Dreifachbindungen - seien es Alkinsubstituenten am Heterocyclus oder freie Alkine - einzubeziehen, gelang auf der bewährten CpCo-Route, obwohl schon früher die analoge Reaktion mit anderen Heterocyclen gescheitert war. Die Umsetzung von 1 mit 2 zu 3 eröffnet interessante Perspektiven, insbesondere im Hinblick auf die Synthese von neuen Wirkstoffen. (R1 = H, CH3; R2 = CH3, Zuckerrest; n = 1-3).

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