Die Struktur des Trimethylenmethan-Dianions und Die Frage der Y-Aromatizität

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie sowie den Computerfirmen Silicon Graphics und Convex gefördert.

Abstract

Nicht Delokalisierung oder „Y-Aromatizität” erklären die Stabilität des Trimethylenmethan-Dianions 1, sondern der optimale gegenseitige Abstand der freien Elektronenpaare an den terminalen C-Atomen. Dies ergaben quantenchemische Rechnungen, nach denen das planare 1 (1a) einem Sattelpunkt höherer Ordnung entspricht, während die energieärmste Struktur (1b) stark pyramidalisierte CH2-Gruppen aufweist, wobei sich nur zwei der drei freien Elektronenpaare auf derselben Seite der Molekülebene befinden.

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