[3 + 2]-Cycloadditionen mit Azirin-Radikalkationen: Eine neue Synthese N-substituierter Imidazole

Authors

  • Felix Müller Dipl.-Chem.,

    1. Organisch-chemisches Institut der Universität Orléansring 23, W-4400 Münster
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Jochen Mattay

    Corresponding author
    1. Organisch-chemisches Institut der Universität Orléansring 23, W-4400 Münster
    • Organisch-chemisches Institut der Universität Orléansring 23, W-4400 Münster
    Search for more papers by this author

  • Professor Kurt Schaffner zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Radikalionen und photochemisch-induzierte Ladungstransfer-Phänomene (Serie A), 31. Mitteilung und Cycloadditionen (Serie B), 35. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und dem Land Nordrhein-Westfalen gefördert. Für Chemikalienspenden danken wir der Bayer AG. F. M. dankt der Studienstiftung des Deutschen Volkes für ein Promotionsstipendium. - Serie A, 30. Mitteilung: J. Mattay, M. Vondenhof, Top. Curr. Chem. 159 (1991) 219. Serie B, 34. Mitteilung: M. Conrads, J. Mattay, Chem. Ber. 124 (1991) 1425.

Abstract

Unter Photoelektronentransferbedingungen, d. h. Anregung des Elektronenacceptors Naphthalindicarbonitril (DCN), verläuft die [3 + 2]-Cycloaddition von Azirinen 1 an Imine unter Bildung von N-substituierten Imidazolen 3. Als Zwischenstufe bildet sich sehr wahrscheinlich das Radikalkation 2, das durch Abfangreaktionen mit Trifluorethanol nachgewiesen werden konnte.

original image

Ancillary