Addition von chiralen Nucleophilen an Pyridiniumverbindungen; Totalsynthese von (−)-Isovallesiachotamin und (+)-Vallesiachotamin

Authors

  • Robert Amann Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Chemie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, W-7000 Stuttgart 70
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  • Prof. Dr. Dietrich Spitzner

    Corresponding author
    1. Institut für Chemie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, W-7000 Stuttgart 70
    • Institut für Chemie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, W-7000 Stuttgart 70
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  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie sowie den Firmen Marlborough Biopolymers Ltd, Billingham, Großbritannien, und Chemetall GmbH, Frankfurt am Main, (Chemikalienspenden) gefördert.

Abstract

Das Grundgerüst von Indolalkaloiden enantiomerenrein aufzubauen gelingt, wenn man chirale Nucleophile wie lithiiertes 2 an die Pyridiniumverbindung 1 addiert und den Pictet-Spengler-Ringschluß nach Wenkert im Eintopfverfahren durchführt. Das Produkt dieser Reaktion hat fünf Chiralitätszentren und läßt sich in wenigen Schritten zu den Titelverbindungen umsetzen.

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