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2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(naphth-2-yl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (DINOL) für die Titanat-vermittelte, enantioselektive Addition von Diethylzink an Aldehyde

Authors

  • Beat Schmidt Dipl.-Chem.,

    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Prof. Dr. Dieter Seebach

    Corresponding author
    1. Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
    • Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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  • Teil der geplanten Dissertation von B. Schmidt. Wir danken Y. Wang für die Durchführung einiger Versuche und D. Felix für Hilfe bei der gaschromatographischen ee-Bestimmung. Diese Arbeit wurde von den Firmen Sandoz (CH-Basel), Dynamit-Nobel, Hüls Troisdorf (Troisdorf) und Schering (Bergkamen) gefördert.

Abstract

Auch an aliphatische Aldehyde wird in bisher kaum erreichten Selektivitäten (bis > 99.5:0.5) Et2Zn enantioselektiv addiert, wenn als Katalysator das Siebenringtitanat 1 und stöchiometrische Mengen Ti(OCHMe2)4 zugesetzt werden. Es besteht eine lineare Beziehung zwischen den Enantiomerenreinheiten von Hilfsstoff und Produkt.

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