Mechanismus der Insertion von Acylcarben in O-H-Bindungen - direkte Beobachtung des Enols eines Carbonsäureesters in wäßriger Lösung

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada, vom Petroleum Research Fund (verwaltet von der Am. Chem. Soc.) und vom Schweizerischen Nationalfonds gefördert.

Abstract

Die Addition von Wasser an die gesamte Acylcarbenfunktion ist eine treffendere Beschreibung für die Reaktion (a) als die Insertion von Carben 1 in die O-H-Bindung von Wasser. Als Zwischenprodukt konnte das Enoltautomer 2 von Mandelsäuremethylester 3 nachgewiesen werden. Führt man die Photolyse in 18O-abgereichertem Wasser durch, ist 3 ausschließlich an der α-Hydroxygruppe markiert.

original image

Ancillary