Neue Wege zur Nutzung von Aminosäuren als chirale Bausteine in der organischen Synthese

Authors

  • Prof. Dr. Manfred T. Reetz

    Corresponding author
    1. Fachbereich Chemie der Universität Hans-Meerwein-Straße, W-3550 Marburg
    Current affiliation:
    1. Max-Planck-Instiut für Kohlenforschung Kaiser-Wilhelm-Platz 1, W-4330 Mülheim a. d. Ruhr
    • Fachbereich Chemie der Universität Hans-Meerwein-Straße, W-3550 Marburg
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Abstract

Am Stickstoff recht unterschiedlich geschützte α-Aminosäuren lassen sich in die entsprechenden α-Aminoaldehyde racemisierungsfrei überführen. Wählt man die richtigen Schutzgruppen, z. B. zwei Benzylreste am Stickstoffatom, so sind Grignard-artige Reaktionen, Aldol- und Me3SiCN-Additionen sowie Hetero-Diels-Alder-Reaktionen erstmals unter hoher Nicht-Chelat-Kontrolle möglich. Fällt die Diastereoselektivität gering aus, so bieten sich z. B. Titan-Reagentien an. Die Umkehrung der Diastereoselektivität gelingt durch gezielte Variation von Schutzgruppe und Reagens. Auch im Falle von α-Aminoaldiminen sind “Schutzgruppen-Tuning”, “Metall-Tuning” und “Liganden-Tuning” sehr nützlich. Durch Wittig-Reaktion können die α-Aminoaldehyde in elektronenarme γ-Aminoolefine umgewandelt werden, die ihrerseits stereoselektive Cuprat-, Michael- und Cycloadditionen eingehen.

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