Diastereo- und enantioselektive, durch Michael-Additionen initiierte Cyclisierungen zu trans-substituierten Cyclopentancarbonsäureestern

Authors

  • Prof. Dr. Dieter Enders,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Professor-Pirlet-Straße 1, W-5100 Aachen
    • Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Professor-Pirlet-Straße 1, W-5100 Aachen
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  • Hermann J. Scherer Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Professor-Pirlet-Straße 1, W-5100 Aachen
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  • Dr. Gerhard Raabe

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Professor-Pirlet-Straße 1, W-5100 Aachen
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  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Wir danken den Firmen Degussa AG, BASF AG, Bayer AG und Hoechst AG für Chemikalienspenden.

  • Professor Kurt Schaffner zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Mit Diastereomeren- und Enantiomerenüberschüssen größer 95% können die Cyclopentancarbonsäureester 3 durch asymmetrische MIRC (Michael Initiated Ring Closure)-Reaktionen der Hydrazone 1 mit dem ungesättigten, bromierten Ester 2 hergestellt werden. Die de- und ee-Werte wurden gaschromatographisch sowie durch NMR-Experimente ermittelt. R = Me, nBu, iBu, Ph, p-BrC6H4.

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