Tandem-Silylwanderungen zu α,β-bissilylierten Enalen und Enonen

Authors

  • Dr. Bernd Mergardt,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
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  • Klaus Weber Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
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  • Dr. Gunadi Adiwidjaja,

    1. Mineralogisch-Petrographisches Institut der Universität Hamburg
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  • Prof. Dr. Ernst Schaumann

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
    Current affiliation:
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Clausthal Leibnizstraße 6, W-3392 Clausthal-Zellerfeld
    • Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
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  • Professor Michael Hanack zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

Abstract

Eine Reaktionssequenz aus einer Silyl-Wittig-Umlagerung und einer weiteren 1,2-Silylwanderung liefert die α,β-ungesättigten Ketone oder Aldehyde 3 aus den Alkinylethern 1. Als Zwischenprodukte entstehen die β-Alkinole 2, die trotz der vielen funktionellen Gruppen bei 0°C lagerfähig sind. 2 und 3 sind nützliche Synthesebausteine (R1 = Me, tBu, CMe-iPr; R2 = H, Me).

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