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Über den reaktionsbeschleunigenden Nachbargruppen-Effekt bei der Umsetzung von Vinylbromiden mit Alkylübergangsmetall-Reagentien

Authors

  • Prof. Dr. Thomas Kauffmann,

    Corresponding author
    1. Organisch-chemisches Institut der Universität Corrensstraße 40, W-4400 Münster
    • Organisch-chemisches Institut der Universität Corrensstraße 40, W-4400 Münster
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  • Dr. Dirk Stach

    1. Organisch-chemisches Institut der Universität Corrensstraße 40, W-4400 Münster
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  • Professor Karl Heinz Büchel zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Übergangsmetallaktivierte organische Verbindungen, 36. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Volkswagen-Stiftung, der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.-35. Mitteilung: T. Kauffmann, J. Jordan, J. Sander, Chem. Ber., im Druck.

Abstract

Nicht das Elektronendonorzentrum selbst, sondern vermutlich das in einer Zwischenstufe, z.B. 1, daran gebundene Metallatom verursacht den Nachbargruppeneffekt, der dazu führt, daß α- oder β-Donorsubstituenten (OH, OMe, NC) wie in 2 die alkylierende Substitution an Vinylbromiden mit Alkylübergangsmetall-Reagentien wie Me4MnLi2 stark beschleunigen. Auch die stärkere Beschleunigung durch α-Substituenten (n = 0) ist mit Zwischenstufen wie 1 in Einklang, da sich Fünfringe bekanntlich leichter bilden als Sechsringe. [M] = Fe-, Mn-Komplexfragmente.

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