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Durch eine Hydroxygruppe gesteuerte Hydrierung von Vinylstannanen und -silanen: ein hochdiastereoselektiver Weg zu β-Stannyl- und β-Silylalkoholen

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der A. P. Sloan Foundation, dem Natural Science und Engineering Research Council (NSERC) of Canada, dem Merck Frosst Centre for Therapeutic Research, Bio-Mega Inc. und der University of Toronto gefördert.

Abstract

Unter milden Reaktionsbedingungen und Rh+-katalysiert konnten die (E)/(Z)-γ-Hydroxyvinylstannane und -silane 1 und 3 bzw. 2 und 4 im Autoklaven bei ca. 107 Pa hydriert werden. Bisher waren Hydrierungen auf Olefine mit Alkyl-, Aryl- und Acylsubstituenten beschränkt. Die Diastereoselektivität der neuen Reaktion hängt dabei von der Größe der Substituenten R und R′ ab (R = C6H11, Me, H; R′ = H, Alkyl, SnBu3; X = SnBu3, SiPhMe2).

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