Enantioselektive Synthesen cyclopentanoider Verbindungen aus Isopren und Piperylen

Authors

  • Kai-U. Baldenius Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Anorganische und Angewandte Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Heindirk Tom Dieck,

    Corresponding author
    1. Institut für Anorganische und Angewandte Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
    Current affiliation:
    1. Gesellschaft Deutscher Chemiker Postfach 90044, W-6000 Frankfurt am Main 90
    • Institut für Anorganische und Angewandte Chemie der Universität Martin-Luther-King-Platz 6, W-2000 Hamburg 13
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Wilfried A. König,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg
    Search for more papers by this author
  • Detlef Icheln Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg
    Search for more papers by this author
  • Torsten Runge Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg
    Search for more papers by this author

  • Professor Carl Heinrich Krauch zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde von der Volkswagen-Stiftung, der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Wir danken der Hoechst AG für Chemikalien.

Abstract

In nur zwei Schritten läßt sich optisch aktives 2 aus den Basischemikalien Isopren, trans-Piperylen (trans-1,3-Pentadien) und Acetanhydrid darstellen. Ein chiraler Diazadien-Eisen-Komplex codimerisiert regio- und enantioselektiv Isopren und trans-Piperylen zu 1 (89% Ausbeute, 61 % ee), das unter Säurekatalyse diastereoselektiv zu 2 und anderen Bicyclo[3.3.0]octan-Derivaten umgesetzt wird.

original image

Ancillary