Cyclodextrinderivate als chirale Selektoren — Untersuchung der Wechselwirkung mit (R,S)-Methyl-2-chlorpropionat durch enantio-selektive Gaschromatographie, NMR-Spektroskopie und Moleküldynamiksimulation

Authors


  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

Abstract

Übereinstimmend folgt die größere Stabilität des Komplexes aus (S)-2-Chlorpropionsäuremethylester (S1 und dem hydrophoben Cyclodextrinderivat 2 aus gaschromatographischen und NMR-spektroskopischen Studien sowie aus Moleküldynamiksimulationen der Systeme (RS)-1/2, R)-1/2 und (S-1/2. Die 1H-NMR-Signale des (S-Enantiomers werden durch die Komplexierung um bis zu δσ = 0.5 gegenüber denen des (R)-Enantiomers tieffeldverschoben, d.h. Cyclodextrine können somit nicht nur für Enantiomerentrennungen, sondern auch als chirale Verschiebungsreagentien verwendet werden. R2 = R6 = η-Pentyl, R3 = Acetyl.

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