Enantioselektive Transformationen und das Problem der Racemisierung heteroatomsubstituierter Organolithiumverbindungen

Authors


Abstract

Hohe Enantioselektivität zeichnen die Erzeugung und Umsetzung von α-Amino-und α-Alkoxyorganolithiumverbindungen aus. Ganz anders sind die Verhältnisse bei Alkylthio- und Alkylselenoorganolithiumverbindungen (1(X=S bzw. Se), die relativ leicht racemisieren. Die Arbeitsgruppen um R. W. Hoffmann und H. Reich fanden nun kürzlich, daß die Racemisierung der Li-Verbindungen 1 unimolekulare Prozesse sind, bei denen der geschwindigkeitsbestimmende Schritt die Rotation um die C-X-Bindung ist. Diese Ergebnisse sollten Grundlage für eine Strategie zur asymmetrischen Synthese von Sulfiden und Seleniden sein.

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