Synthese von Dihydroxyacetonphosphat (und isosteren Analoga) durch enzymatische Oxidation: Zucker aus Glycerin

Authors

  • Prof. Dr. Wolf-Dieter Fessner,

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Albertstraße 21, D-79104 Freiburg
    Current affiliation:
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule, Professor-Pirlet-Straße 1, D-52056 Aachen Telefax: Int. + 241/8888-127
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  • Gudrun Sinerius Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität, Albertstraße 21, D-79104 Freiburg
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  • Enzyme in der Organischen Synthese, 7. Mitteilung. Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Fe 244/2-2), den Fonds der Chemischen Industrie und die Wissenschaftliche Gesellschaft Freiburg gefördert. Wir danken den Herren Dr. P. Rasor, Boehringer Mannheim GmbH, für die Bereitstellung diverser Enzyme und Dr. W. Deck für 31P-NMR-Spektren. - 6. Mitteilung: [3 b].

Abstract

Die Enzymkombination Glycerinphosphat-Oxidase/Katalse ermöglicht effizient die Präparative Oxidation von Glycerinphosphat 1, X=O, mit elementarem Sauerstoff zu Dihydroxyacetonphosphat 2, X=O, das in einer Eintopfreaktion enzymkatalysiert an diverse Aldehyde zu 3, X=O, addiert werden kann. Auch isostere Analoga von Glycerinphosphat (1, X=CH2, NH, S) lassen sich zu den entsprechenden Addukten 3 umsetzen.

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