Eine konvergente Totalsynthese von Calicheamicin γI1

Authors

  • Dr. Stephen A. Hitchcock,

    1. Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
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  • Serge H. Boyer,

    1. Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
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  • Margaret Y. Chu-Moyer,

    1. Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
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  • Steven H. Olson,

    1. Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
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  • Prof. Samuel J. Danishefsky

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
    Current affiliation:
    1. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center, 1275 York Avenue, New York, NY 10021 (USA), Telefax: Int. + 212?772-8691 und Department of Chemistry, Havemeyer Hall, Columbia University, New York, NY 10027 (USA)
    • Department of Chemistry, Yale University New Haven, CT 06511 (USA)
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  • Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health (Grant CA 28824) gefördert. S. A. H. dankt für ein NATO/SERC-Stipendium (SERC = Science and Engineering Researel Council), S. H. B. und M. Y. C.-M. danken für ein Kent-Stipendium und M. Y. C.-M. für ein Doktoranden-Stipendium der National Science Foundation.

Abstract

Konvergenter geht's nicht: Dank einer ausgeklügelten Schutzgruppenstrategie gelingt das „Endspiel” der Totalsynthese von Calicheamicin γmath image, aus dem Aglycon ent-1 (siehe vorherigen Beitrag; R = SSMe, ketalgeschützt) und dem Glycosyl-Donor 2 in nur drei Schritten: Kupplung, Deketalisierung und Abspaltung der Schutzgruppen.

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