Asymmetrisch 1,6-induzierte Hetero-Diels-Alder-Reaktion chiraler Oxabutadiene zur De-novo-Synthese enantiomerenreiner Kohlenhydrate: Umkehr der Seitendifferenzierung durch Variation des Lewis-Säure-Initiators

Authors


  • Inter- und intramolekulare Hetero-Diels-Alder-Reaktionen, 47. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Volkswagen-Stiftung und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Der Degussa AG danken wir für die Bereitstellung von L-tert-Leucin. C. S. dankt der Studienstiftung des Deutschen Volkes für ein Promotionsstipendium. - 46. Mitteilung: L. F. Tietze, H. Giessler, J. Fennen, T. Brumby, S. Brand, G. Schulz, J. Org. Chem.1994, 59, 182.

  • Professor Christoph Rüchardt zum 65. Geburtstag gewidmet

Abstract

Mit exzellenter endo/exo-Selektivität und sehr guter induzierter Diastereoselektivität gehen aus chiralen Oxazolidinonen zugängliche Oxabutadiene wie 1 mit dem Enolether 2 in Gegenwart von Lewis-Säuren Hetero-Diels-Alder-Reaktionen ein. Durch Variation der Lewis-Säure kann dabei die Seitendifferenzierung umgekehrt werden. Aus 1 und 2 ensteht mit Me2AlCl als Initiator fast ausschließlich das endo-Produkt 3, mit Trimethylsilyltriflat (TMS-OTf) dagegen das andere endo-Produkt 4.

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