Ein dreizähniger ß-Hydroperoxyalkohol als neuartiger Sauerstoffdonor für die Titankatalysierte Epoxidierung von γ,δ-ungesättigten α,ß-Diolen: eine direkte diastereoselektive Synthese von Epoxydiolen

Authors

  • Prof. Dr. Waldemar Adam,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
    • Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
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  • Dr. Karl Peters,

    1. Max-Planck-Institut für Festkörperforschung, Stuttgart
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  • Michael Renz Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
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  • Professor Helmut Quast zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347: “Selektive Reaktionen Metall-aktivierter Moleküle”) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

Abstract

Ein günstiger Weg zu Epoxydiolen wie 2 beruht auf der Ti-katalysierten Epoxidierung von Alkendiolen wie 1 mit 2-Hydroperoxy-2-phenylpropan-1-ol. Während sich Diole vom Typ 1 bei der normalen Sharpless-Reaktion mit tBuOOH (zweizähnig) nur träge umsetzen, bilden sie mit dem neuartigen Sauerstoffdonor (dreizähnig) schnell, in guten Ausbeuten, mit hoher Diastereoselektivität und ohne Anwendung von Schutzgruppen die gewünschten Produkte vom Typ 2.

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