Synthese eines verzweigten Heptasaccharids durch regioselektive Glycosylierungen

Authors

  • Dr. Carlo Unverzagt

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    1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Universität München Lichtenbergstraße 4, D-85748-Garching Telefax: Int. + 89/3209-3210
    • Institut für Organische Chemie und Biochemie der Technischen Universität München Lichtenbergstraße 4, D-85748-Garching Telefax: Int. + 89/3209-3210
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  • Diese Arbeit wurde von der Leonhard-Lorenz-Stiftung und der Hoechst AG gefördert und beim siebten Europäischen Kohlenhydratsymposium 1993 in Krakau (Polen) vorgestellt. Prof. Dr. Horst Kessler danke ich für seine großzügige Unterstützung.

Abstract

Eine Schutzgruppe genügt am β-Mannosid, um die beiden Disaccharideinheiten von A selektiv einzuführen. Der temporäre Schutz mit einem 4,6-O-Benzylidenacetal sorgt dafür, daß die entscheidenden Glycosylierungen an der Verzweigungsstelle regioselektiv verlaufen. Das Heptasaccharid A, das in geschützter Form synthetisiert wurde, ist eine Vorstufe des in Glycoproteinen gefundenen, unten gezeigten Undecasaccharid-asparagins.

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