Synthese von Endiinen durch Diels-Alder-Addition

Authors

  • Prof. Dr. Henning Hopf,

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    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Hagenring 30, D-38106 Braunschweig Telefax: Int. + 531/391-5388
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  • Marcus Theurig Dipl.-Chem.

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  • Professor Maximillian Zander zum 65. Geburtstag gewidmet

  • Neue Diene und Dienophile, 5. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Fonds der chemischen Industrie gefördert. – 4. Mitteilung: H. Hopf, B. Witulski, Nachr. Chem. Techn. Lab.1991, 39, 286.

Abstract

Das 3-Hexen-1,5-diin-System, das reaktionsauslösende Prinzip der Endiin-Antibiotica, ist in den Verbindungen des Typs 3 enthalten. Sie wurden erstmals durch Diels-Alder-Addition hergestellt. Das dazu benötigte Dien 2 läßt sich bequem durch Kupplung des Diem 1 mit Alkinylgrignard-Reagentien erhalten. Abschließende Cycloadditionen mit Dienophilen führen dann zu den Zielverbindungen 3.

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