Stereoselektive Reaktionen sulfinylierter Benzylradikale: der Einfluß von Lösungsmittel und Lewis-Säuren

Authors

  • Prof. Philippe Renaud,

    Corresponding author
    1. Université de Fribourg Institut de Chimie Organique Pérolles, CH-1700 Fribourg (Schweiz) Telefax: Int. + 37/826472
    • Université de Fribourg Institut de Chimie Organique Pérolles, CH-1700 Fribourg (Schweiz) Telefax: Int. + 37/826472
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  • Thierry Bourquard,

    1. Université de Fribourg Institut de Chimie Organique Pérolles, CH-1700 Fribourg (Schweiz) Telefax: Int. + 37/826472
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  • Michèle Gerster,

    1. Université de Fribourg Institut de Chimie Organique Pérolles, CH-1700 Fribourg (Schweiz) Telefax: Int. + 37/826472
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  • Dr. Nadira Moufid

    1. Université de Fribourg Institut de Chimie Organique Pérolles, CH-1700 Fribourg (Schweiz) Telefax: Int. + 37/826472
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  • Professor Manfred Schlosser zum 60. Geburtstag gewidmet.

  • Diese Arbeit wurde vom Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung unterstützt (Projekt-Nr. 20-30891.91) und Projekt CHiral2 Nr. 21-36750.92), P. R. dankt außerdem der Stiftung für Stipendien auf dem Gebiete der Chemie für ein Alfred-Werner-Stipendium und T. B. dem Stipendienfonds der Chemischen Industrie Basel. Weiterhin danken wir Dr. P.-A. Carrupt (Ecole de Pharmacie, Lausanne) für die Durchführung der Rechnungen.

Abstract

Die umgekehrte relative Konfiguration ist das Resultat der radikalischen Deuterierung von sulfinylierten Benzylradikalen wie 1 in Gegenwart sterisch anspruchsvoller Lewis-Säuren (Methylaluminiumdiphenoxide), wenn man es mit dem der Deuterierung der deprotonierten Sulfoxide 2 vergleicht.

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