Oxidation metallkoordinierter Thioether mit Dimethyldioxiran, ein neuer stereoselektiver Zugang zu chiralen Sulfoxiden

Authors

  • Prof. Dr. Wolfdieter A. Schenk,

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    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4605
    • Institut für Anorganische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4605
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  • Jürgen Frisch Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4605
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  • Prof. Dr. Waldemar Adam,

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    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
    • Institut für Organische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
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  • Dr. Frank Prechtl

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888-4606
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  • Professor Helmut Werner zum 60. Geburtstag gewidmet.

  • Schwefel(IV)-Verbindungen als Liganden, 21. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347: “Selektive Reaktionen Metall-aktivierter Moleküle”) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. – 20. Mitteilung: W. A. Schenk, A. Khadra, C. Burschka, J. Organomet. Chem.1994, 468, 75.

Abstract

Eine neue Variante der asymmetrischen Oxidation von prochiralen Thioethern liefert chirale Sulfoxide in bis zu 98% de. Dazu wird der Thioether zuerst an ein enantiomerenreines Komplexfragment koordiniert und anschließend in der Koordinationssphäre mit Dimethyldioxiran oxidiert [Gl.(a)]. Die Abspaltung des Sulfoxids verläuft problemlos mit NaI.

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