Lewis-Säure-vermittelte [2 + 2]-Cycloaddition von Allylsilanen an ungesättigte Ester: eine neuartige Methode zum Aufbau von Cyclobutanen

Authors

  • Prof. Dr. Hans-Joachim Knölker,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Richard-Willstätter-Allee, D-76131 Karlsruhe Telefax: Int. + 721/698-529
    • Institut für Organische Chemie der Universität, Richard-Willstätter-Allee, D-76131 Karlsruhe Telefax: Int. + 721/698-529
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  • Gerhard Baum,

    1. Institut für Anorganische Chemie der Universität Karlsruhe
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  • Regina Graf Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie der Universität, Richard-Willstätter-Allee, D-76131 Karlsruhe Telefax: Int. + 721/698-529
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  • Cycloadditionen von Allylsilanen, 6. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Gerhard-Hess-Förderpreis) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. – 5. Mitteilung: [13].

Abstract

Eine dritte Möglichkeit für Allylsilane, mit α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen zu reagieren, ist – neben der Sakurai-Reaktion und der [3+2]-Cycloaddition – die Titelreaktion. Über eine Siliranium-Ion-Zwischenstufe 1 werden hierbei regioselektiv Silylmethylcyclobutane gebildet. Mit Propinsäuremethylester sind darüber hinaus in einer Eintopfreaktion Bicyclo[2.2.0]hexane zugänglich.

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