Kristallographischer Nachweis der Cyclohexatrien-Struktur von Tris(bicyclo[2.1.1]hexeno)benzol: Bindungslängenalternanz nach Widerlegung der Mills-Nixon-Theorie

Authors

  • Hans-Beat Bürgi,

    Corresponding author
    1. Laboratorium für Chemische und Mineralogische Kristallographie der Universität, CH-3012 Bern (Schweiz)
    • Laboratorium für Chemische und Mineralogische Kristallographie der Universität, CH-3012 Bern (Schweiz)
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  • Prof. Jay S. Siegel,

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, University of California-San Diego La Jolla, CA92093-0358 (USA), Telefax: Int. +619/534-5383
    • Department of Chemistry, University of California-San Diego La Jolla, CA92093-0358 (USA), Telefax: Int. +619/534-5383
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  • Natia L. Frank,

    1. Department of Chemistry, University of California-San Diego La Jolla, CA92093-0358 (USA), Telefax: Int. +619/534-5383
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  • Peter Gantzel,

    1. Department of Chemistry, University of California-San Diego La Jolla, CA92093-0358 (USA), Telefax: Int. +619/534-5383
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  • Kim K. Baldridge,

    1. San Diego Supercomputer Center, San Diego, CA (USA)
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  • Dr. Kenneth Hardcastle,

    1. Department of Chemistry, California State University-Northridge Northridge, CA (USA)
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  • Prof. Dr. Joseph Ziller

    1. Department of Chemistry, University of California-Irvine Irvine, CA (USA)
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  • Diese Arbeit wurde durch die National Science Foundation (CHE9307582; ASC-8902827), die Alfred P. Sloan Foundation (J. S. S.) und den Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung (H. B. B.) sowie das San Diego Supercomputer Center (Rechenzeit am Supercomputer) unterstützt.

Abstract

Cyclohexatrien – wie zerronnen, so gewonnen! Erst kürzlich wurde erkannt, daß das Mills-Nixon-Postulat zur Struktur von Benzolderivaten nicht zutreffend ist. Eine neue Sicht auf ringspannungsinduzierte Bindungslokalisierung in Benzol führte zum Design und zur Synthese von Tris(bicyclo[2.1.1]-hexeno)benzol 1, das signifikant in Richtung der Cyclohexatriengeometrie verzerrt ist.

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