Disaccharid-Mimetica durch enzymatische Tandem-Aldoladditionen

Authors

  • Dr. Oliver Eyrisch,

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule, Professor-Pirlet-Straße 1, D-52056 Aachen, Telefax: Int. + 241/8888-127
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  • Prof. Dr. Wolf-Dieter Fessner

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule, Professor-Pirlet-Straße 1, D-52056 Aachen, Telefax: Int. + 241/8888-127
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  • Professor R. R. Schmidt zum 60. Geburtstag gewidmet

  • Enzyme in der Organischen Synthese, 10. Mitteilung. Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Fe 244/2-2) und das Schwerpunktprogramm “Synthese-Enzyme” des Landes Baden-Württemberg gefördert. Wir danken Frau Christina Schütte für experimentelle Unterstützung. – 9. Mitteilung: [5].

Abstract

Schwanz, Schwanz-C,C-verknüpfte Pyranosen oder Furanosen wie 2 mit disaccharid-ähnlicher Struktur wurden aus hydroxylierten Dialdehyden wie 1 unter Katalyse durch Aldolasen erhalten. Schlüsselschritt ist die doppelte Addition von Dihydroxyacetonphosphat. Bei thermodynamisch selektierender Reaktionsführung lassen sich bis zu sechs Stereozentren im Produkt kontrollieren.

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