Zuschrift

Synthese von D-(+)-Biotin durch selektiven Ringschluß von N-Acyliminium-Silylenolethern†

  1. Marinus J. Moolenaar1,
  2. Prof. Dr. W. Nico Speckamp1,*,
  3. Dr. Henk Hiemstra1,
  4. Dr. Eike Poetsch2,
  5. Dr. Michael Casutt2

Article first published online: 13 JAN 2006

DOI: 10.1002/ange.19951072116

Issue

Angewandte Chemie

Angewandte Chemie

Volume 107, Issue 21, pages 2582–2584, 3. November 1995

Additional Information

How to Cite

Moolenaar, M. J., Speckamp, W. N., Hiemstra, H., Poetsch, E. and Casutt, M. (1995), Synthese von D-(+)-Biotin durch selektiven Ringschluß von N-Acyliminium-Silylenolethern. Angewandte Chemie, 107: 2582–2584. doi: 10.1002/ange.19951072116

Author Information

  1. 1

    Laboratory of Organic Chemistry, University of Amsterdam, Nieuwe Achtergracht 129, NL-1018 WS Amsterdam (Niederlande), Telefax: Int. +20/5255670

  2. 2

    E. Merck, Darmstadt

*Laboratory of Organic Chemistry, University of Amsterdam, Nieuwe Achtergracht 129, NL-1018 WS Amsterdam (Niederlande), Telefax: Int. +20/5255670

  1. †

    Wir danken J. R. Frowijn für experimentelle Mitarbeit.

Publication History

  1. Issue published online: 13 JAN 2006
  2. Article first published online: 13 JAN 2006
  3. Manuscript Received: 9 JUN 1995

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Keywords:

  • Acyliminium-Ionen;
  • Biotin;
  • Cyclisierungen;
  • Silylenolether;
  • Totalsynthesen

Unabhängig von der Konfiguration der Doppelbindung wird bei der Lewis-Säure-katalysierten Cyclisierung der N-Acyliminium-Silylenolether-Zwischenstufe 1 durch das vorhandene stereogene Zentrum die Konfiguration des benachbarten neugebildeten Chiralitätszentrums festgelegt. Dies ist der Schlüsselschritt einer neuen, kurzen Totalsynthese von D-(+)-Biotin. R = Schutzgruppe.

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