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Keywords:

  • Aminierungen;
  • 1,2-Diaminierungen;
  • Diels-Alder-Reaktionen;
  • En-Reaktionen;
  • Imidoselen-Reagentien

Nosyl (Ns) statt Tosyl – das ist das ganze Geheimnis einer verbesserten Methode sowohl für die allylische Aminierung von Olefinen als auch für die 1,2-Diarninierung von 1,3-Dienen. Die von Fukuyama et al. kürzlich eingeführte o-Nitrobenzolsulfonyl-(Nosyl)-Schutzgruppe läßt sich auch mit Diimidoselen-Reagentien übertragen; die resultierenden Nosylamide können mit guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu primären und/oder sekundären Aminen umgesetzt werden. Gleichung (a) zeigt den Reaktionsverlauf exemplarisch (R = Me, CH2CHCH, CH2Ph).