Allylische Aminierung und 1,2-Diaminierung mit einem modifizierten Diimidoselen-Reagens

Authors

  • Dr. Milan Bruncko,

    1. Department of Chemistry The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines. La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/784–7562
    Search for more papers by this author
  • Tinh-Alfredo V. Khuong,

    1. Department of Chemistry The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines. La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/784–7562
    Search for more papers by this author
  • Prof. K. Barry Sharpless

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines. La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/784–7562
    • Department of Chemistry The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines. La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/784–7562
    Search for more papers by this author

  • Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health (GM-28384), den Merck Research Laboratories und der W. M. Keck Foundation gefördert. – Sie wurde erst möglich nach der aufregenden Entdeckung einer vorzüglichen Alkylierungs-/Schutzgruppenentfernungs-Strategie für Amine durch Tohru Fukuyama und zwei seiner Mitarbeiter [7]. Wir sind ihm zu großem Dank verpflichtet, daß er uns ermutigt hat, diese Strategie bei unseren alten selenvermittelten allylischen Aminierungen auszuprobieren.

Abstract

Nosyl (Ns) statt Tosyl – das ist das ganze Geheimnis einer verbesserten Methode sowohl für die allylische Aminierung von Olefinen als auch für die 1,2-Diarninierung von 1,3-Dienen. Die von Fukuyama et al. kürzlich eingeführte o-Nitrobenzolsulfonyl-(Nosyl)-Schutzgruppe läßt sich auch mit Diimidoselen-Reagentien übertragen; die resultierenden Nosylamide können mit guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu primären und/oder sekundären Aminen umgesetzt werden. Gleichung (a) zeigt den Reaktionsverlauf exemplarisch (R = Me, CH2CHCH, CH2Ph).

original image

Ancillary