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Die Totalsynthese von Brevetoxin B – eine zwölf Jahre währende Odyssee in der organischen Synthese

Authors

  • Prof. Dr. Kyriacos Costa Nicolaou

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/554–6738 und Department of Chemistry and Biochemistry University of California, San Diego 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093 (USA)
    • Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10666 N. Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. + 619/554–6738 und Department of Chemistry and Biochemistry University of California, San Diego 9500 Gilman Drive, La Jolla, CA 92093 (USA)
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  • Professor Elias J. Corey zum 65. Geburtstag gewidmet

  • K. C. Nicolaou wurde auf Zypern geboren und studierte an der University of London bei E Sondheimer und P. Garratt. Nach Postdoc-Aufenthalten bei T. Katz, Columbia University, und E. J. Corey, Harvard University, wurde er 1976 Assistant Professor an der University of Pennsylvania, wo er zum Rhodes Thompson Professor of Chemistry aufstieg. 1989 wechselte er nach La Jolla, um als Professor an der University of California in San Diego und als Darlene Shiley Professor of Chemistry und Vorsitzender der Abteilung für Chemie am Scripps Research Institute tätig zu werden. Nicolaou, der zahlreiche Auszeichnungen, darunter ein Guggenheim-Stipendium, einen Humboldt Senior American Scientist Award, den American Chemical Society Award for Creative Work in Synthetic Organic Chemistry und den Dr.-Paul-Janssen-Preis für Kreativität in der Organischen Synthese erhalten hat, ist Ehrendoktor der University of Pennsylvania, der University of London undder Universität Athen. Er beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer Syntheseverjahren, dem Moleküldesign, der molekularen Erkennung und den biologischen Wirkungen von Molekülen. Er ist Autor von 350 Publikationen, 45 Patenten und zwei Büchern. Im Januar 1996 ist bei VCH das Lehrbuch „Classics in Total Syntheses. Targets, Strategies, Methods” erschienen (Coautor: E. J. Sorensen).

Abstract

Im Oktober 1994 konnten wir die Totalsynthese von Brevetoxin B abschließen. Lange hatten wir nach einem geeigneten Syntheseweg für diese Verbindung gesucht. Während der zwölf Jahre dauernden Odyssee[1] in der organischen Synthese wurden viele Strategien und Taktiken ersonnen sowie zahlreiche neue Synthesemethoden entwickelt. In diesem Aufsatz wird ein Blick hinter die Kulissen der Brevetoxin-Totalsynthese gegeben, von ihren Anfängen an der University of Pennsylvania bis zu ihrem erfolgreichen Abschluß an der University of California, San Diego, und am Scripps Research Institute in La Jolla, Kalifornien.

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