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Osmiumkatalysierte asymmetrische Aminohydroxylierung: kleinere Substituenten am Stickstoffatom erleichtern die Reaktion

Authors

  • Dr. Joachim Rudolph,

    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. 4 619/784–7562
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  • Dr. Peter C. Sennhenn,

    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. 4 619/784–7562
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  • Dr. Cornelis P. Vlaar,

    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. 4 619/784–7562
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  • Prof. Dr. K. Barry Sharpless

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. 4 619/784–7562
    • Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. 4 619/784–7562
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    • Professor Henri B. Kagan gewidmet


  • Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health (GM 28384), der National Science Foundation und der W. M. Keck Foundation gefördert. J. R. dankt dem Deutschen Akademischen Austauschdienst (DAAD) für ein NATO-Postdoc-Stipendium, P. C. S. der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) und C. P. V. der Netherlands Organization for Scientific Research (NWO) für ein Postdoc-Stipendium. H.-T. Chang sei für viele hilfreiche Diskussionen gedankt.

Abstract

Alle Selektivitätskriterien der katalytischen asymmetrischen Aminohydroxylierung mit Sulfonamiden [GI. (a)] werden verbessert, wenn statt des ursprünglich für diese Reaktionen verwendeten Chloramin-T dessen Methyl-Analogon Chloramin-M 1 eingesetzt wird. Dieses neu eingeführte Reagens weist eine deutlich höhere Ligandenabhängigkeit auf, und für die meisten Substrate tritt das erwünschte Phänomen der ligandenbeschleunigten Katalyse auf. DHQ-H = Dihydrochinin, PHAL = 1,3-Phthalazindiyl.

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