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Ungewöhnliche Regioselektivitäten bei der Reaktion von Carbonyl- mit Allyl- oder Allenyl/Propargyltitanverbindungen: ein effizienter Zugang zu Alkylidencyclopropanderivaten

Authors

  • Dr. Aleksandr Kasatkin,

    1. Department of Biomolecular Engineering Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku, Yokohama, Kanagawa 226 (Japan) Telefax: Int. +45/9 24–58 26
    Current affiliation:
    1. Heimatinstitut: Institute of Organic Chemistry, Ufa Research Center, Russian Academy of Science
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  • Prof. Dr. Fumie Sato

    Corresponding author
    1. Department of Biomolecular Engineering Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku, Yokohama, Kanagawa 226 (Japan) Telefax: Int. +45/9 24–58 26
    • Department of Biomolecular Engineering Tokyo Institute of Technology 4259 Nagatsuta-cho Midori-ku, Yokohama, Kanagawa 226 (Japan) Telefax: Int. +45/9 24–58 26
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Abstract

Sterische Spannungen verschieben Gleichgewichtslage bei Allyl- oder Allenyltitanverbindungen, die Cyclopropylreste enthalten, hin zu den isomeren Vinyl- bzw. Propargylcyclopropanen. Dies führt zu einer ungewöhnlichen Regioselektivität bei der Addition an elektrophile Carbonyle und eröffnet so einen einfachen Zugang zu synthetisch wertvollen Alkylidencyclopropanen (siehe rechts).

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