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Keywords:

  • Heterocyclen;
  • Isotopeneffekte;
  • Kohlenhydrate;
  • Nucleinsäuren;
  • Wasserstofftransfer

Das Prinzip von Jencks erfüllen alle hier besprochenen Reaktionen mit zweifacher Protonenübertragung in unterschiedlichen Reaktionsmedien: Sie verlaufen konzertiert, wenn dadurch eine energiereiche Zwischenstufe vermieden werden kann, und schrittweise, wenn dies nicht nötig ist. Dies ergaben detaillierte Studien der Arbeitsgruppen von Ahlberg (Mutarotation von Tetramethylglucose), Limbach (Porphyrin-Tautomerisierung), Petrich (7-Azaindol-Tautomerisierung) und Zewail (Tautomerisierung von 7-Azaindoldimeren in der Gasphase), die hier referiert werden.