Imidazol-2-yliden: Herstellung des Carbens und seines Dikations durch Neutralisations-Reionisations- und „Charge-stripping”-Massenspektrometrie

Authors

  • Dr. Graham A. Mcgibbon,

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Straße des 17. Juni 135, D-10623 Berlin Telefax: Int. + 30/314-21102
    Current affiliation:
    1. Barringer Research Ltd. 1730 Aimco Boulevard Mississauga, ON, L4W 1V1 (Kanada)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Christoph Heinemann,

    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Straße des 17. Juni 135, D-10623 Berlin Telefax: Int. + 30/314-21102
    Current affiliation:
    1. Hoechst AG D-65926 Frankfurt am Main
    Search for more papers by this author
  • Dr. David J. Lavorato,

    1. Department of Chemistry, McMaster University 1228 Main St. W. Hamilton, ON, L8S 4M1 (Kanada)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Helmut Schwarz

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Straße des 17. Juni 135, D-10623 Berlin Telefax: Int. + 30/314-21102
    • Institut für Organische Chemie der Technischen Universität Straße des 17. Juni 135, D-10623 Berlin Telefax: Int. + 30/314-21102
    Search for more papers by this author

  • Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. G. A. M. dankt der NSERC, Kanada, für ein Postdoktorandenstipendium und dem Deutschen Akademischen Austauschdienst für ein Forschungsstipendium. Prof. J. K. Terlouw (McMaster University) und Dr. D. Schröder (TUB) danken wir für die technische Unterstützung.

  • Professor Zvi Rappoport zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Auch wenn noch nicht in Flaschen abfüllbar, kann 2 in der Gasphase aus dem Aldehyd 1 erzeugt und experimentell nachgewiesen werden, was die quantenchemischen Vorhersagen über seine Stabilität bestätigt. Gemäß diesem Befund ist die inhärente Stabilität von Imidazolyliden-Carbenen nicht auf größere Stickstoffsubstituenten als Wasserstoff zurückzuführen, wenngleich diese eine Rolle bei der Unterbindung bimolekularer Prozesse spielen (N = Neutralisation, R = Reionisation).

original image

Ancillary